Alan Jensen (Adrian Grenier) é um dos jogadores do time de basquete da faculdade de Harvard que, estimulado por sua namorada Cindy (Sarah Michelle Gellar), topa entrar em acordo com a máfia para vencer um jogo importante.
Após ter a casa devastada por um tornado, Alan precisa conseguir um dinheiro rápido para ajudar seus pais. Por isso, o garoto se envolve em uma perigosa parceria com mafiosos.