Ele estudou atuação no National Institute of Dramatic Art (NIDA), onde se formou em 1978. Lá, ele foi colega de classe do ator Mel Gibson.

Grubb desempenhou o papel do Dr. Geoffrey Standish na popular série The Flying Doctors. Ele ganhou o prêmio Helpmann da Austrália de Melhor Ator Coadjuvante em um Musical por sua interpretação teatral de Pop na produção australiana do musical do Queen, We Will Rock You.

Em 1998, ele interpretou O Lobo e o Príncipe da Cinderela na produção da Melbourne Theatre Company de Into the Woods de Stephen Sondheim. Em 2016, ele interpretou Dimitri Weissman em Follies de Sondheim no Melbourne Recital Centre. Em 2024, ele interpretou Max em Sunset Boulevard ao lado de Sarah Brightman.

Ele também narrou "Rainforest Beneath the Canopy" em 2004.

Em 2020, Grubb estava reprisando seu papel anterior do detetive Bill Graves em Neighbours.

Grubb atua como sargento sênior Bill Kirby em Savage River (série de TV), na ABC TV (e iview), com estreia em setembro de 2022 e ambientada no interior de Victoria.