Nascido na cidade de Itapira, cidade de marcante tradição cultural negra e na divisa com o estado de Minas Gerais. Apesar de manter-se ligado à sua cidade natal por toda a vida, construiu sua trajetória de vida em trânsito. Inicialmente, começa carreira como futebolista atuando como goleiro. Joga no Velo Clube de Rio Claro e posteriormente no Floresta, em Amparo, até receber uma proposta para jogar no Corinthians, em São Paulo. Na capital, entra em contato com a turma do time de futebol de várzea, no bairro da Bela Vista, e participa da fundação do Cordão Carnavalesco Vai-Vai, compondo o primeiro samba com o qual o cordão desfila, em 1930. Após escrever vários sambas para cordões e blocos, recebe um convite de César Ladeira para se apresentar na rádio Record com uma jovem cantora, formando a dupla Henrique e Risoleta. Em 1932 e 1933, participa com Flávio de Carvalho (1899-1973) do Clube dos Artistas Modernos (CAM) e forma dupla com Sarita, com quem grava dois maracatus: Noiô, Noiô, de Paulo e Sebastião Lopes, e Chora meu Goguê, de Benigno Gomes e Franz Ferrer, ambos no mesmo disco pela Odeon.
Em 1934, vai ao Rio de Janeiro. Lá participa de um programa de rádio com Ataulfo Alves (1909-1969) . Alguns anos depois, conhece a cantora Carmen Costa, formando a dupla mais famosa de sua carreira. Gravam dezenas de músicas, com destaque para Só Vendo que Beleza e Está Chegando a Hora, em parceria com Rubens Campos, ambas lançadas em disco em 1942, com acompanhamento da escola de samba Praça 11. Elas se tornam sucesso do Carnaval de 1943, fazendo com que a dupla receba convites para se apresentar em todo o país, em circos, parques de diversão e casas de espetáculo. Resistindo ao tempo, a primeira canção teve regravações de Elza Soares e Elis Regina, além do trio Moreno, Domenico e Kassin, em 2000, e Maria Bethânia e Omara Portuondo, em 2008. A segunda canção foi regravada por Jacob do Bandolim, Emilinha Borba e MC Sapão no disco O Bonde das Marchinhas (2006).
Em 1959, lança o 78 rpm Henricão e suas Pastoras, com dois sambas: Vai meu Amor, de Mário Augusto e Beduíno, e Resolve na Hora, parceria com Raul Marques, mas tem pouca repercussão. Depois disso, Henricão permanece 21 anos sem gravar como cantor, período em que se dedica a diversos ofícios, tais como ator, motorista particular e vendedor de automóveis, enfrentando dificuldades financeiras. Participa de mais de 20 filmes, desde seu primeiro papel no inacabado It's All True, de Orson Welles, a produções de Mazzaropi e pornochanchadas. Obtém destaque com a interpretação de um líder quilombola em uma versão para o cinema de Sinhá Moça, realizado pela Cia. Vera Cruz. Com o filme, ganha diversos prêmios como melhor ator.
Já em 1973, esquecido pelo grande público, grava o programa MPB Especial, de Fernando Faro, acompanhado do conjunto de choro Evandro e seu Regional. Em 1980, lança seu primeiro LP como cantor, a convite de Júlio Moreno, pela gravadora Eldorado. Com o título Recomeço, Henricão retoma sua parceria com Carmen Costa, regravando os maiores sucessos de sua carreira. Entre os anos de 1981 e 1982, é eleito rei momo da cidade de São Paulo, até falecer em 1984, aos 73 anos, vítima de um AVC. Como legado, deixa uma obra que se destaca pelos sambas, muitos deles acompanhados por regionais de choro e solos de flauta, como o samba sincopado.

Ex-Mulher: Carmen Costa