A Academia de Hollywood realizou a cerimônia do Oscar, no Dorothy Chandler Pavilion, Los Angeles, Califórnia, em 21 de março de 1999, apresentada por Whoopi Goldberg.
Lista dos principais vencedores:
Melhor Filme: Shakespeare Apaixonado (Shakespeare in Love)
Melhor Ator: Roberto Benigni, por A Vida é Bela
Melhor Atriz: Gwyneth Paltrow, por Shakespeare Apaixonado
Melhor Direção: Steven Spielberg, por O Resgate do Soldado Ryan
Melhor Ator Coadjuvante: James Coburn, por Temporada de Caça
Melhor Atriz Coadjuvante: Judi Dench, por Shakespeare Apaixonado
Melhor Filme Estrangeiro: A Vida é Bela (Itália)
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Críticas e opiniões sobre Oscar 1999