Conhecido principalmente por atuar na série American Pie, fazendo o papel de Steve Stifler, sendo um grande sucesso.

Recebeu uma indicação ao MTV Movie Awards de melhor equipe, por Os Gatões - Uma Nova Balada, com Johnny Knoxville.

Ganhou o MTV Movie Awards de Melhor Beijo, por American Pie 2, com o ator Jason Biggs.

Recebeu uma indicação ao MTV Movie Awards de Melhor Comediante, por American Pie 2.

Ganhou o MTV Movie Awards de Melhor Sequência de Dança, por American Pie - O Casamento.

Atuou ainda ao lado dos atores Ashton Kutcher, em Cara, cadê meu carro? , The Rock em Bem Vindo à Selva , Billy Bob Thornton em Em Pé de Guerra e dublou uma das vozes do filme A era do gelo 2 e Planet 51.