Stowell nasceu como o caçula de três meninos em Kensington, Connecticut, onde foi criado por seu pai, Robert, um trabalhador siderúrgico aposentado, e sua mãe, Elizabeth, uma professora.

Ele se formou na Berlin High School em 2003 com a intenção de seguir uma carreira profissional como ator. Após ser aceito na Universidade de Connecticut em Storrs, Connecticut, ele estudou com o Departamento de Artes Dramáticas, uma divisão da Escola de Belas Artes. Ele atuou em várias produções com o Connecticut Repertory Theatre, incluindo Júlio César (Shakespeare), It Can't Happen Here e As You Like It.

Stowell graduou-se como Bacharel em Belas Artes em 2007.