Somebody I Used to Know conta a história da workaholic Ally (Brie) que, em uma viagem para sua cidade natal, passa uma noite com seu ex-namorado Sean (Ellis), o que a faz questionar tudo sobre as escolhas que ela fez e a pessoa que ela se tornou. E as coisas só ficam mais confusas quando ela conhece Cassidy (Clemons), uma mulher mais jovem que a lembra da pessoa que ela costumava ser.