Mais conhecido por interpretar Jack, um Nefilim, filho do arcanjo Lúcifer com a humana Kelly Kline, na série Supernatural da The CW.

Ele apareceu em vários filmes e séries de televisão, incluindo na Discovery em séries como "The Troop", "To Be Fat Like Me", e "The Dead Zone". Ele era o jovem Justin em "Kickin' It Old Skool" e ele conseguiu o papel principal em "Getting Back Jack".
Calvert esteve em alguns comerciais para "Best Buy", "Kohl's", "Road Runner", "General Mills" e "Mattel". Em 17 de julho de 2015, Calvert foi anunciado no papel de Lonnie Machin o Anarquia para a quarta temporada da série Arrow na rede de televisão The CW. Em 2017, Entrou para o elenco da série Supernatural, da The CW, onde interpretou Jack Kline, um nefilim. Filho do arcanjo Lúcifer com a humana Kelly Kline.