Lehman nasceu em uma família judia rica Ilha Longa cujas fortunas foram seriamente afetados pela Grande Depressão. Após sua graduação da Faculdade da Cidade de Nova York (The City College de Nova York), Lehman tornou-se um escritor freelance. Lehman sentiu que era um freelancer "maneira muito nervoso para ganhar a vida", então ele começou a escrever a cópia para uma empresa de publicidade que incidiu sobre peças e celebridades. Essa experiência ajudou a formar a base de seu filme Cheiro doce de Sucesso 1957, que ele co-escreveu com Odets Clifford. Lehman escreveu muitos contos e novelas para revistas como Colliers, Redbook e Cosmopolitan. Estes atraiu a atenção de Hollywood e em meados da década de 1950 Paramount Pictures contratou a um contrato escrito. Seu primeiro filme, Suite Executiva, foi um sucesso e ele foi convidado a colaborar na Sabrina comédia romântica, que também se tornou um hit. Talvez sua contribuição mais visível para o cânone Hollywood é o roteiro da versão cinematográfica 1965 mega-hit de The Sound of Music.
Talvez a contribuição mais importante do Lehman para Hollywood como escritor foi seu roteiro engenhoso para o 1959 Alfred Hitchcock filme, North by Northwest, estrelado por Cary Grant como um executivo de publicidade da Madison Avenue, que é confundido com um agente do governo por um grupo de espiões, incluindo James Mason e Martin Landau.
MGM Studios tinha realmente contratado Hitchcock para fazer um filme chamado The Wreck of the Mary Deare. Colaborar com Lehman, ele deu o estúdio norte-by Northwest vez. Em um comentário em áudio, o Lehman afirmou que ele "queria escrever a imagem Hitchcock para acabar com todas as imagens Hitchcock."
Ele levou um ano inteiro e vários períodos de bloqueio de escritor, bem como uma viagem ao Monte Rushmore para escalar o rosto do monumento famoso. (Ele conseguiu apenas a meio caminho até o topo e comprei uma câmera para dar ao guarda-parques para fotografar o famoso monumento para ele.)
North by Northwest foi um dos maiores triunfos do Lehman em Hollywood e um enorme sucesso de Hitchcock. Por seus esforços, Lehman recebeu uma indicação ao Oscar de Melhor Roteiro Original, assim como um 1960 Prêmio Edgar da Mystery Writers of America de Melhor Roteiro Motion Picture.
Lehman morreu no UCLA Medical Center após uma doença prolongada e foi sepultado no Westwood Village Memorial Park Cemetery, em Los Angeles. Ele foi socorrido por uma mulher, Laurie, e seu filho Jônatas, assim como dois filhos (Roger e Alan) de seu primeiro casamento.