Shannyn cresceu em Reno, Nevada, mas se mudou para Los Angeles a fim de se tornar bailarina. Para pagar os estudos, atuava em comerciais de televisão e trabalhava como DJ em clubes noturnos. Em um desses clubes, durante a festa de aniversário de Gwyneth Paltrow, ela foi descoberta por um diretor de elenco.

Sua estréia no cinema aconteceu no filme A Knight's Tale (Coração de Cavaleiro) e depois participou de 40 Days and 40 Nights (40 Dias e 40 Noites), The Rules of Attraction (Regras da Atração), Devour (Os Adores do Diabo), Kiss Kiss Bang Bang (Beijos e Tiros), Chasing Ghosts e Undiscovered, The Order (O Devorador de Pecados), ela também fez "The Holiday" ("O Amor Não Tira Férias") e "Wristcutters: A Love Story" ("Wristcutters: Paixão suicida").