Eu também tive essa "preguiça" de ver 500 dias, só assisti porque insistiram muito comigo. A ligação dos dois é mais o fim. A trilogia de "Antes do Amanhecer" tem uma pegada mais real, eu acho, mas entendi seu paralelo.
Não sei, eu fico entre as teorias de que o Dell morreu no começo, e todo o resto aconteceu com ele em coma, isso explicaria o gênio dela, que parece encaixar bem no dele; e tudo ter acontecido, menos o último encontro deles, que termina com a imagem de dois "sóis", o que para mim evidencia se tratar de um sonho. Acredito que esta cena ela cria com base na discussão que tiveram ao telefone - tanto é que ela está com o produtor da MTV nessa realidade.
Tudo muito hipotético, mas é legal divagar um pouco...

Qual o final que acha mais plausível, e qual você acharia melhor?
Vi que estão comparando com Brilho Eterno de uma mente sem lembranças e 500 dias com ela (tradução porca). Assistiu os dois? Se sim, o que achou da comparação?

Sinto que a intenção do roteiro é mesmo de deixar a gente supor tudo o que você muito bem indicou...